Il tetrametilsilano (o TMS) è un composto organo-silicio derivante dal silano (SiH4) per sostituzione formale dei quattro atomi di idrogeno con altrettanti gruppi metilici; la sua formula molecolare è pertanto Si(CH3)4 o anche SiMe4, dove è presente un atomo di silicio quaternario. È anche il più semplice dei tetraalchilsilani, noto fin dal 1911, quando venne sintetizzato da Artur Bygden nell'Università svedese di Uppsala per reazione del tetracloruro di silicio con il cloruro di metilmagnesio:

SiCl4 4 CH3–MgCl → Si(CH3)4 4 MgCl2

Proprietà

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore molto volatile dall'odore caratteristico, riportato come "organometallico". È un composto molto stabile (ΔHƒ° = -286,60 kJ/mol in fase vapore) e sufficientemente inerte, ma estremamente infiammabile.

Struttura molecolare

La coordinazione attorno all'atomo di silicio è tetraedrica (Si ibridato sp3) e la simmetria molecolare è Td. Attraverso indagini di diffrazione elettronica in fase gassosa è stato possible ricavare la struttura della molecola: il legame Si–C è lungo 187,7 pm lievemente più lungo che nel carburo di silicio (185 pm); quello C–H 111,0 pm (normale: 109 pm). L'angolo C-Si-C riscontrato è quello tetraedrico (109,5°), quello Si-C-H è 111,0°. Inoltre, la barriera energetica per la rotazione dei metili attorno al legame C–Si è di 5,7±2,0 kJ/mol.

Applicazioni

Il tetrametilsilano trova diffusissima applicazione come standard interno nelle spettroscopie di risonanza magnetica nucleare per i nuclei 1H, 13C e 29Si. Produce in ogni caso un singolo segnale che per convenzione rappresenta lo zero della scala in ppm dello spettro.

Note

Bibliografia

  • (EN) Janice Gorzynski Smith, Organic Chemistry, 5ª ed., McGraw-Hill Education, 2016, ISBN 9780078021558.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

  • (EN) tetramethylsilane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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Tetrametildisilazano, 97 , Thermo Scientific Chemicals Fisher Scientific

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